Il territorio circostante fu abitato sin dall'Età del Bronzo come testimoniato dalla presenza del menhir di Ussano. In epoca bizantina, Caprarica ospitò un insediamento di basiliani, i quali costruirono una necropoli e una chiesa di cui si conservano alcuni frammenti di affreschi tra i quali si distingue un santo barbuto, forse San Paolo.
Caprarica viene menzionata per la prima volta in alcuni documenti risalenti all'XI secolo, quando era un piccolo casale appartenente alla Contea di Lecce e al Principato di Taranto. Nel 1201 il casale passò sotto il dominio di Gualtieri III di Brienne e successivamente nel XIV secolo appartenne agli Orsini Del Balzo.
Nel 1480, Caprarica accolse i profughi della vicina città di Roca, saccheggiata e rasa al suolo dai Turchi in concomitanza dell'assedio di Otranto, e conobbe un aumento significativo della propria popolazione. Tra il XV e il XVII secolo il casale fu signoria di molte famiglie feudali, tra le quali i Bonsecolo, i Condò, i Guarino e i Principi Adorno.
Gli ultimi feudatari di Caprarica furono i Giustiniani, che ne acquisirono il possesso nel 1676, e i baroni Rossi.
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